Сильвестр Сталлоне родился в Нью-Йорке. Его отец, парикмахер Фрэнк Сталлоне-старший — иммигрант с Сицилии; мать, Жаклин Лейбофиш, — французско-еврейского происхождения. Отец Сталлоне, Фрэнк, был известен своим буйным нравом и жестокостью к лошадям для игры в поло, а также как большой любитель женщин. Мать Сталлоне, Жаклин — дочь известного вашингтонского адвоката Джона Пола Лейбофиша (1896—1956) выступала на сцене в легендарном «Даймондз-Хорсшу-Клаб» Билли Роуза.
В 15 лет Сталлоне, первоначально оставленный после развода родителей, переехал к матери и стал учиться в специальной школе для трудных подростков.
Затем актёр отправился на учёбу в Швейцарию в Американский колледж, подрабатывая при этом тренером и продолжая играть в театре. Вернувшись в Штаты и уже твердо решив стать актёром, Слай пошёл изучать драматическое искусство в Университет в Майами. Закончив учёбу на актёрском факультете, вернулся в Нью-Йорк и играл в небольших театральных постановках. Сталлоне удалось сыграть в н