Американский актёр, номинант на премию «Оскар» (2003), трёхкратный номинант на премию «Золотой глобус» (2003, 2008).
Райли родился в 1965 году в Чикаго и был пятым ребёнком в семье из шести детей. Его актёрский дебют состоялся в фильме Брайана Де Пальмы «Военные потери» (1989), где он сыграл Герберта Хатчера.
В 2003 году сразу три картины с его участием («Чикаго», «Банды Нью-Йорка» и «Часы») были выдвинуты на «Оскар» в номинации «Лучший фильм», а сам Райли был номинирован на «Оскар» в категории «Лучшая мужская роль второго плана». Снялся он и в других известных лентах, таких как «Ночи в стиле буги», «Магнолия» и «Авиатор».
C 1992 года Райли женат на Элисон Дикки, имеет двоих детей.