Родился 6 июня 1963 года в Ливерпуле, Великобритания, в семье предпринимателя. Третий ребёнок из четырёх.
Когда ему было одиннадцать лет, семья переехала в Лондон. По окончании школы он поступил в Бристольский университет, где на протяжении трёх лет изучал юриспруденцию. В студенческие годы, прежде не помышлявший об актёрской карьере Джейсон не раз принимал участие в постановках университетской труппы, трижды выступал на Эдинбургском фестивале, а также поставил несколько спектаклей.
В 1985 году Айзекс оставил университет и поступил в лондонскую Центральную школу сценической речи и драмы. Там же он познакомился со своей будущей женой, молодой актрисой Эммой Хьюитт. Популярность ему принесли как роли в театре, так и на телевидении.
Окончив обучение, Джейсон начал сниматься в телевизионных сериалах, а в 1989 году дебютировал в кино, появившись в небольшой роли доктора в комедии «Долговязый» с участием Джеффа Голдблюма и Эммы Томпсон.