Родился в 1952 году в Балтиморе, штат Мэриленд. По окончании колледжа Бэйтс он учился в Оклендском университете, а также в Калифорнийском университете искусств. Изначально Хассельхофф намеревался посвятить себя мюзиклам и выступать на Бродвее, однако в 1975 году он с успехом дебютировал в телесериале «Молодые и дерзкие», что положило начало его актёрской карьере.
С 1982 по 1986 год он снимался в фантастическом сериале «Рыцарь дорог», где сыграл одну из наиболее известных своих ролей — Майкла Найта. В сериале-продолжении 2008-го года Хассельхоф снова появился, но только в пилотной серии. С конца 1980-х Хассельхофф начал работать в музыкальной сфере и записал несколько поп-альбомов. С 1989 года он начал сниматься в популярном телесериале «Спасатели Малибу» в роли Митча Бьюкеннона. В 1996 году у Хассельхоффа появилась собственная звезда на Голливудской аллее славы, а в 2000 году он дебютировал на Бродвее в мюзикле «Джекилл и Хайд». В 2008 году снялся в роли вице-президента США в компьютерной игре " Command & Conquer: Red Alert 3 " . В 2015 вышел короткометражный фильм Kung Fury, в котором Хассельхофф исполняет песню в финальных титрах. По этой песне был снят видеоклип, включающий в себя ряд изменённых кадров из фильма с участием самого певца. Видео на песню, выложенное на YouTube, на 07 августа 2017 года собрало более 29 миллионов просмотров.
В 1989—2006 года он был женат на актрисе и бизнесвумен Памеле Бах, от которой имеет двух дочерей — Тейлор-Энн Дженис Хассельхофф (05.05.90) и Хейли Эмбер Хассельхофф (26.08.92), после развода супругов опеку над детьми получил Хассельхофф.